Vingt-huit espèces de cétacés migrent dans les eaux entourant São Miguel, faisant de l'archipel des Açores l'un des corridors de mammifères marins les plus denses de l'Atlantique.
Les cachalots plongent jusqu'à deux mille mètres le long des canyons sous-marins de l'île, leurs clics étant audibles grâce à des hydrophones abaissés depuis des navires de recherche qui servent également de plateformes touristiques. La même topographie volcanique qui a façonné les lacs de cratère de São Miguel crée des remontées de nutriments au large, soutenant les populations de proies qui attirent les baleines à fanons lors des migrations printanières et automnales.
L'observation commerciale des baleines aux Açores a évolué directement du passé baleinier de l'archipel. Les « vigias » — tours de guet en pierre perchées sur les falaises côtières — guidaient autrefois les harponneurs vers les groupes de cachalots. Lorsque le Portugal a interdit la chasse à la baleine en 1987, d'anciens baleiniers se sont reconvertis en guides naturalistes et les « vigias » sont devenus des postes d'observation pour les voyagistes. Cette continuité historique confère aux excursions d'observation des baleines à São Miguel une spécificité absente dans d'autres destinations. Les guides interprètent les modèles de houle et le comportement des oiseaux marins avec la même acuité que leurs prédécesseurs utilisaient pour la chasse, et ils racontent l'écologie des cétacés en portugais et en anglais avec une autorité de première main.
La position de l'archipel le long de la dorsale médio-atlantique le place sur les routes migratoires des rorquals bleus, des rorquals communs et des rorquals boréaux, qui transitent tous dans les eaux açoriennes entre avril et juin. Des populations résidentes de dauphins communs, de grands dauphins et de dauphins de Risso occupent les zones côtières moins profondes toute l'année. Les cachalots dominent cependant les observations — les mâles adultes font surface de manière prévisible près des côtes sud et ouest de São Miguel, où le fond marin chute brusquement et où les concentrations de calmars atteignent leur apogée. La technologie hydrophonique, introduite au début des années 2000, permet aux opérateurs de détecter l'écholocalisation des cachalots à des distances dépassant cinq kilomètres, augmentant les taux de succès des rencontres au-dessus de quatre-vingt-dix pour cent durant les mois d'été.
La Marina Portas do Mar à Ponta Delgada sert de point de départ à la plupart des expéditions. Les bateaux pneumatiques rigides et les catamarans partent entre huit et onze heures du matin, lorsque la vitesse du vent reste inférieure à quinze nœuds et que la visibilité dépasse dix milles marins. Les biologistes marins à bord de ces navires collectent des données d'observation pour le Département d'océanographie de l'Université des Açores, intégrant le tourisme à un suivi des populations à long terme. Cette infrastructure de recherche distingue l'observation des baleines aux Açores des opérations purement récréatives, intégrant chaque excursion dans un cadre scientifique plus large.
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